Halaman
MakromolekulAnda tentu telah mengenal merk-merk produk, seperti nilon, teflon,dan plastik. Semua itu merupakan bahan sintetis yang tersusun darisenyawa makromolekul. Adapun pati, struktur genetis DNA, protein,karet alam, dan karbohidrat adalah senyawa makromolekul alami.Makromolekul adalah senyawa yang memiliki ukuran sangat besar, dapatberupa siklik (cincin), rantai, atau gabungan siklik dan rantai. Senyawayang tergolong makromolekul adalah polimer dan biomolekul (karbohidratdan protein). Polimer diartikan sebagai senyawa yang memiliki massa molekulbesar membentuk rantai dengan satuan berulang. Bagaimanakah struktur,penggolongan, dan sifat dari senyawa makromolekul itu? Anda akanmengetahuinya setelah mempelajari bab ini.A. PolimerB. KarbohidratC. Proteinmendeskripsikan struktur, tata nama, penggolongan, sifat dan kegunaanmakromolekul (polimer, karbohidrat, dan protein).Setelah mempelajari bab ini, Anda harus mampu:memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan turunannya, danmakromolekul.Hasil yang harus Anda capai:221Plastik terbuat dari makromolekul polimer.Sumber:www.canamplastics.comBab8
222Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIA.PolimerPolimer didefinisikan sebagai senya a yang memiliki massa molekulbesar dengan struktur berupa rantai, tersusun atas monomer yang berulang.Ada dua jenis polimer berdasarkan sifatnya, yaitu polimer termoset dantermoplastik.1.Bentuk PolimerPolimer dibentuk melalui ikatan antarmonomer secara berulang, yangmemiliki massa molekul kecil. Misalnya polietilena, dibentuk melaluipolimerisasi molekul etilena.Etilena (etena)PolietilenaCH2= CH2⎯⎯→CH2H2CCH2H2CCH2H2CCH2H2CCH2H2CCH2H2CnPolietilena adalah polimer rantai lurus karena membentuk ikatankarbon-karbon yang memanjang. Akibat pertumbuhan rantai, polimer dapatberlipat secara acak (Gambar 8.2a) atau bercabang (Gambar 8.2b).Polimer yang berikatan silang dapat menghubungkan antarrantaipolimer. Polimer yang berikatan silang antarrantai polimer bersifat lebihplastis. (Gambar 8.2c)Gambar 8.1Setiap atom C dalam polimerrantai lurus mempunyaigeometri tetrahedral.Polimer plastis terdapat pada vulkanisasi karet akibat dari pemasokanrantai-rantai pendek dari atom belerang yang mengikat rantai polimerpada karet alam. Jika jumlah ikatan silang relatif besar, polimer menjadilebih tegar.entuk polimer lurus dan bercabang digolongkan sebagai polimertermoplastik. Polimer ini meleleh jika dipanaskan dan dapat dimodelkanke dalam berbagai bentuk, dan bentuknya dapat dipertahankan jikadidinginkan.katan silang yang banyak dan kuat akan menghasilkan polimer termoset.Sekali ikatan silang dibentuk, polimer ini akan mengambil bentuk yangtidak dapat diubah lagi jika sifat plastisnya tidak dirombak secara kimia.Gambar 8.2(a) Polimer rantai lurus denganlipatan secara acak(b) Polimer dengan rantaibercabang(c) Polimer yang berikatan silang diantara rantai polimer(a)(b)(c)1.Apakah yang dimaksud dengan monomer?2.Karbohidrat mengandung gugus aldehid. Jelaskan oleh Anda salah satu caramengidentifikasi karbohidrat.3.Mengapa polimer, karbohidrat, dan protein digolongkan ke dalam senyawamakromolekul?Tes Kompetensi Awal
223Makromolekul2.Homopolimer dan KopolimerHomopolimer adalah polimer yang tersusun dari monomer yang sama (tunggal).Adapun kopolimer adalah polimer yang dibentuk oleh lebih dari satu jenis monomer.Polietilen adalah contoh homopolimer, dibentuk hanya dari monomeretilena. Jika etilena (CH2=CH2) dan propilena (CH2=CH–CH3)digabungkan membentuk polimer, akan terbentuk kopolimer.CH2=CH2 + CH2=CH–CH3⎯→⎯ [(–CH2–CH2–)x (–CH2–CH–)y]Kopolimer dapat digolongkan kembali berdasarkan pada caramomoner disusun sepanjang rantai polimer. Ada kopolimer blok, ada jugakopolimer cangkok baikrandommaupunteratur, seperti ditunjukkan padaGambar 8.3.Kopolimer random mengandung satuan berulang secara acak.Kopolimer teratur mengandung satuan berulang yang bergantian secarateratur. Kopolimer blok terjadi dalam blok-blok tertentu dengan panjangberbeda. Kopolimer cangkok mempunyai rantai satu satuan berulang yangdicangkokkan pada rantai utama polimer lain.3.Pembentukan PolimerCarothers, pakar kimia USA menggolongkan mekanisme polimerisasike dalam dua golongan, yaitu polimerisasi adisi dan polimerisasi kondensasi.Polimerisasi adisi melibatkan reaksi rantai.Penyebab reaksi rantai dapatberupa radikal bebas atau ion.Polimerisasi adisi terjadi pada senya a yangmemiliki ikatan rangkap, seperti etena.Polimerisasi kondensasi adalah reaksi dua molekul bergugus fungsi lebihdari satu menghasilkan molekul besar dengan gugus fungsi yang juga lebih darisatu diikuti penyingkiran molekul kecil.a.Polimerisasi AdisiPolimerisasi adisi terjadi dalam tiga tahap, yaitu pemicuan,perambatan,danpengakhiran. Oleh karena pembawa rantai dapat berupa ion atauradikal bebas maka polimerisasi adisi digolongkan ke dalam polimerisasiradikal bebas danpolimerisasi ion.1) Radikal BebasRadikal bebas biasanya dibentuk melalui penguraian zat kurang stabildengan energi tertentu. Radikal bebas menjadi pemicu pada polimerisasi.Zat pemicu berupa senyawa peroksida, seperti dibenzoil peroksida danazodiisobutironitril.Jika radikal bebas dinyatakan dengan R• dan molekul monomerdinyatakan dengan CH2=CHX maka tahap pemicuan dapat digambarkansebagai berikut.R• + H2C = CHX ⎯→⎯ R – CH2 – CHX•Tahap perambatan adalah perpanjangan (elongasi) radikal bebas yangterbentuk pada tahap pemicuan dengan monomer-monomer lain:R – CH2 – CHX• + CH2=CHX⎯→⎯ R – CH2 – CHX – CH2– CHX•Tahap pengakhiran dapat terjadi dengan cara berikut.RCH2 – CHX• + • XHC – H2CR⎯→⎯RCH2– CHX – XHC – H2CRatau melalui reaksi disproporsionasi:RCH2–CHX• + •XHC–H2CR⎯⎯→RCH2–CH2X + XHC=HCRGambar 8.4Dibenzoil peroksida mudahmenjadi radikal bebas.[–A–B–B–A–B–B–B–B–A–A–]Kopolimer acak[–A–B–A–B–A–B–A–B–A–B–]Kopolimer beraturan[–A–A–A–B–B–B–A–A–A–B–]Kopolimer blok[–A–A–A–A–A–A–A–A-A–A–]BB–B–B–B–B–B–Kopolimer cangkokGambar 8.3Beberapa model kopolimerKata Kunci•Monomer•Polimer termoset•Polimer termoplastik•Homopolimer•Kopolimer•Polimerisasi adisi•Polimerisasi kondensasiCH3
224Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIILaju polimerisasi dapat dikendalikan dengan menggunakan zatpenghambat (inhibitor) dan pelambat (retarder). Penghambat bereaksidengan radikal bebas ketika radikal bebas terbentuk. Polimerisasi tidakakan berlanjut sebelum seluruh zat penghambat habis terpakai.Kuinon dapat bertindak sebagai zat penghambat bagi banyak sistempolimerisasi sebab kuinon bereaksi dengan radikal bebas menghasilkanradikal yang mantap akibat resonansi. Radikal bebas yang mantap initidak dapat memicu polimerisasi lebih lanjut.Zat pelambat yang biasa digunakan adalah gas oksigen. Gas ini kurangreaktif dibandingkan dengan penghambat. Cara kerja zat pelambat adalahmelalui persaingan dengan monomer untuk bereaksi dengan radikal bebassehingga laju polimerisasi menurun. Persamaannya:R CH2 – CHX• + O2⎯→⎯ R – CH2 CH2X – O – O–2) Polimerisasi IonikPolimerisasi adisi dapat terjadi melalui mekanisme yang tidakmelibatkan radikal bebas. Dalam hal ini, pembawa rantai dapat berupa ionkarbonium (polimerisasi kation) atau ion karbanion (polimerisasi anion).Dalampolimerisasi kation, monomer pembawa rantai adalah ionkarbonium. Katalis untuk reaksi ini adalah asam Lewis, seperti AlCl3,BF3, TiCl4, SnCl4, H2SO4, dan asam kuat lainnya.Polimerisasi radikal bebas memerlukan energi atau suhu tinggi,sebaliknya polimerisasi kation paling baik dilakukan pada suhu rendah.Misalnya, polimerisasi 2–metilpropena berlangsung optimum pada –100oCdengan adanya katalis BF3 atau AlCl3.Polimerisasi kation terjadi pada monomer yang memiliki gugus yangmudah melepaskan elektron. Dalam polimerisasi yang dikatalis oleh asam,tahap pemicuan dapat digambarkan sebagai berikut.HA adalah molekul asam, seperti HCl, H2SO4, dan HClO4. Padatahap pemicuan, proton dialihkan dari asam ke monomer sehinggamenghasilkan ion karbonium (C+).Gambar 8.5Pada kemasan plastik biasanyaterdapat simbol di bagian bawahnya,simbol tersebut menunjukkankomposisi polimernya.HA + H2C = CHX ⎯→⎯C+H3CHX + A–C+H3CHX+ H2C = CHX ⎯→⎯CH2CHXH2CC+HXSumber:Chemistry: The Central Science, 2000SekilasKimiaNilonNilon merupakan suatu jenispolimer sintetik yang diciptakan pada1935 oleh Wallace Carothers diDuPont. Produk pertama adalah sikatgigi berbulu nilon (1938), dilanjutkandengan stoking untuk wanita pada1940.Nilontersusun atas monomeryang dihubungkandengan ikatanpeptida (ikatan amida) dan seringdiistilahkan dengan poliamida (PA).Nilon merupakan polimer pertamayang sukses secara komersial danmerupakan serat sintetik pertamayang dibuat seluruhnya dari bahananorganik (batu bara, air, dan udara).Nilon digunakan sebagai bahanparasut setelah Amerika Serikatmemasuki Perang Dunia II (1941).Oleh karenanya, stoking sulitdiperoleh hingga Perang Dunia IIberakhir.Perambatan berupa adisi monomer terhadap ion karbonium, prosesnyahampir sama dengan perambatan pada radikal bebas.123456NomorSingkatanPolimerPETHDPEPVCLDPEPPPSPolyethyleneterephthalateHigh density polyethylenePolyvinyl chlorideo density polyethylenePolypropylenePolystyreneTabel 8.1Beberapa Singkatan Polimer
225MakromolekulPengakhiran rantai dapat terjadi melalui berbagai proses. Proses palingsederhana adalah penggabungan ion karbonium dan anion pasangannya(disebut ion lawan).Dalampolimerisasi anion, monomer pembawa rantai adalah suatukarbanion (C–). Dalam hal ini, monomer pembawa rantai adalah yangmemiliki gugus dengan keelektronegatifan tinggi, seperti propenitril(akrilonitril), 2–metilpropenoat (metil metakrilat), dan feniletena (stirena).Seperti polimerisasi kation, reaksi polimerisasi anion optimum padasuhu rendah. Katalis yang dapat dipakai adalah logam alkali, alkil, aril,dan amida logam alkali.Contohnya adalah kalium amida (KNH2) yang dalam pelarut amoniacair dapat mempercepat polimerisasi monomer CH2=CHX dalam amonia.Kalium amida akan terionisasi kuat sehingga pemicuan dapat berlangsungseperti berikut.Perambatan merupakan adisi monomer pada karbanion yangdihasilkan, yaitu:H2CC:-HXH2N+H2CCHX⎯⎯→H2CCHXH2NH2CC:-HXProses pengakhiran pada polimerisasi anion tidak begitu jelas sepertipada polimerisasi kation sebab penggabungan rantai anion dengan ionlawan (K+) tidak terjadi. Namun demikian, jika terdapat sedikit air,karbon dioksida, atau alkohol akan mengakhiri pertumbuhan rantai.b.Polimerisasi KondensasiPolimerisasi kondensasi melibatkan penggabungan molekul kecilmembentuk molekul besar melalui reaksi kondensasi. Jika etanol danasam asetat dipanaskan dengan sedikit asam sulfat pekat, akan terbentukester etil asetat disertai penyingkiran molekul air. Reaksi esterifikasi akanberhenti, sebab tidak ada gugus fungsi lagi yang dapat membentuk polimer.Namun demikian, jika setiap molekul pereaksi mengandung dua ataulebih gugus fungsional maka reaksi berikutnya boleh jadi terbentuk.Misalnya, reaksi antara dua monomer asam heksanadioat (asam adipat)dan etana–1,2–diol (etilen glikol).COHO(CH2)4COOH+CH2HOCH2OHCOHO(CH2)4OCH2CH2OH+ H2OCOGambar 8.6Petugas pemadam kebakaranselalu memakai pakaian tahanapi yang terbuat dari polimer.H2N–+H2CCHX⎯⎯→H2CC:-HXH2NSumber:Chemistry: The Central Science, 2000CH2CHXH2CC+HX+ A–⎯⎯→CH2CHXH2CCHXAKata Kunci•Laju polimerisasi•Polimerisasi radikal bebas•Polimerisasi ionik
226Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIDapat dilihat bahwa hasil reaksi masih mengandung dua gugusfungsional. Oleh karenanya, reaksi berikutnya dengan monomer dapatterjadi, baik pada ujung hidroksil maupun pada ujung karboksil.Polimer yang terbentuk mengandung satuan berulang (–OCH2–CH2–OOHCH–(CH2)4–CO–). Massa molekul bertambah secara bertahap danwaktu reaksi sangat lama jika diharapkan massa molekul polimer yangterbentuk sangat besar. Jadi, polimerisasi kondensasi berbeda denganpolimerisasi adisi.Pada polimerisasi kondensasi tidak terjadi pengakhiran. Polimerisasiberlangsung terus sampai tidak ada lagi gugus fungsi yang dapat membentukpolimer. Namun demikian, reaksi polimerisasi dapat dikendalikan denganmengubah suhu. Misalnya, reaksi dapat dihentikan dengan caradidinginkan, tetapi polimerisasi dapat mulai lagi jika suhu dinaikkan.Cara menghentikan reaksi yang lebih kekal adalah denganmenggunakan penghentian ujung. Misalnya, penambahan sedikit asamasetat pada reaksi pertumbuhan polimer. Oleh karena asam asetat bergugusfungsional tunggal, sekali asam itu bereaksi dengan ujung rantai yangsedang tumbuh maka tidak akan terjadi lagi reaksi lebih lanjut. Jadi,polimerisasi yang sedang berlangsung dapat dikendalikan.Tuliskan persamaan reaksi untuk menghentikan pertumbuhan polimer dari reaksiasam adipat dan etilen glikol menggunakan asam asetat. Selain dengan asam asetat,senyawa apa lagi yang dapat digunakan?Kegiatan InkuiriKerjakanlah di dalam buku latihan.1.Ada dua jenis polietilen, yaitu polietilen massa jenistinggi (0,94 g cm–3, polimer linear) dan polietilenkerapatan rendah (0,92 g cm–3, polimer bercabangdengan rantai samping pendek). Bagaimana strukturdari kedua polimer ini? Jelaskan.2.Monomer apa yang digunakan untuk membuatpolimer berikut? Sebutkan jenis polimerisasinya?a.FFFFFFnb.OOOOOOOnc.H2CH2CCH3CH3CH3nTes Kompetensi SubbabA3.Polikarbonat merupakan polimer termoplastik yangdigunakan dalam lensa kacamata plastik.Polikarbonat dibuat dari reaksi bisfenol (BPA) danfosgen (COCl2). Persamaan reaksinya:HOCOHCH3CH3+ COCl2NaOHKatalis⎯⎯⎯→ Polikarbonat + NaCl + H2OFenol digunakan untuk menghentikan pertumbuhanpolimer.a.Gambarkan struktur rantai polikarbonat yangterbentuk dari reaksi di atas.b.Sebutkan jenis polimerisasinya: adisi ataukondensasi?
227MakromolekulBeberapa monosakarida ditunjukkan berdasarkan jumlah atomkarbon, seperti berikut ini.a.Treosa dan eritrosa merupakan suatu tetrosa.b.Ribosa, arabinosa, xilosa, dan liksosa merupakan suatu pentosa.c.Glukosa, manosa, galaktosa, dan fruktosa merupakan suatu heksosa.CCCH2HOHCCH2CHOHOHHOHOOHCerminD-gliseraldehidL-gliseraldehidB.KarbohidratKarbohidrat merupakan makromolekul yang paling banyak ditemukandi alam dengan rumus umum Cn(H2O)m. Karbohidrat terbentuk padaproses fotosintesis dengan bantuan energi matahari.nCO2(g) + mH2O(A)⎯⎯⎯⎯⎯→Energi matahari Cn(H2O)m + nO2Pengubahan energi matahari menjadi energi kimia dalam biomolekulmenjadikan karbohidrat sebagai sumber utama energi metabolit untukorganisme hidup. Karbohidrat didefinisikan sebagai senya a polihidroksi-aldehid atau polihidroksi-keton dan turunannya. Karbohidrat digolongkan kedalammonosakarida, oligosakarida, dan polisakarida.1.MonosakaridaMonosakarida merupakan sakarida palingsederhana yang tidak dapat diuraikan lagi menjadimolekul lebih sederhana secara hidrolisis. Monosakaridapaling sederhana adalah gliseraldehida (suatualdosa) dan isomernya adalah dihidroksiaseton(suatu ketosa).Suatu monosakarida tidak hanya dibedakanberdasarkan gugus fungsinya, tetapi juga dapatdibedakan dari jumlah atom karbonnya. Ber-dasarkan gugus fungsi, monosakarida yangmengandung gugus aldehid disebut aldosa(aldehid dan -osa), sedangkan monosakarida yangmengandung gugus keton disebut ketosa (ketondan -osa).Berdasarkan jumlah atom karbon, monosakarida digolongkan kedalamtri–,tetra–,penta–, dan heksa–. Contohnya adalah triosa, suatumonosakarida dengan tiga atom karbon.Semua monosakarida lain dianggap sebagai turunan dari triosa,khususnya–gliseraldehida.Gambar 8.7Proses fotosintesis yang terjadi padadaun menghasilkan karbohidrat.Sumber:Botany, 1997Kata Kunci•Polihidroksi aldehid•Polihidroksi keton
228Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIGambar 8.8Penggolongan monosakaridaberdasarkan jumlah atom karbonnyaStruktur molekul monosakarida ditulis berdasarkan pengajuan dariEmil Fischer. Kerangka karbon digambarkan secara siklik. Gugus aldehidatau keton diarahkan ke atas dan gugus –OH terakhir diarahkan kebawah atau ke atas.Suatu aldosa seperti glukosa membentuk cincin piranosa lingkar enam.Adapun ketosa seperti fruktosa membentuk cincin furanosa lingkar lima.Gambar 8.9Glukosa membentuk cincin enamglukopiranosa. Dua isomer berbedapada gugus –OH yang terikat padaatom C1.Pada struktur linear, gugus –OH dituliskan ke arah kanan untuk–isomer atau ke arah kiri untuk –isomer. Kedua isomer tersebut dikenalCHOCH2OHHOHCHOCH2OHHOHHOHHOHCHOCH2OHOHHHOHHOHCHOCH2OHHOHHOHHOHHOHCHOCH2OHHOHHOHHOHHOHCHOCH2OHHOHHOHHOHHOHCHOCH2OHHOHHOHHOHHOHCHOCH2OHHOH HOHHOHHOHCHOCH2OHHOHHOHHOHHOHCHOCH2OHHOHHOHHHOHHOCHOCH2OHOHHHOHHOHHOHCHOCH2OHHOHHOHHOHCHOCH2OHOHHHHOHOHCHOCH2OHHOHHOHCHOCH2OHOHHHOHD-gliseradehidD-eritrosaD-treosaD-ribosaD-arabinosaD-liksosaD-alosaD-altrosaD-glukosaD-manosaD-gulosaD-idosaD-galaktosaD-talosaD-xilosa
229Makromolekulsebagai bentuk alfa (a) dan bentuk beta (b). Keduanya berbeda padaatom karbon pertama (C1) dalam hal posisi gugus –OH.Glukosa (C6H12O6) dinamakan juga dekstrosa adalah komponen daripolisakarida seperti selulosa, pati, dan glikogen. Dalam medis, glukosasering disebut gula darah sebab glukosa diketahui dalam aliran darahcukup melimpah.Darah manusia normal mengandung sekitar 1 g L–1. Orang yangberpenyakit diabetes tidak dapat mengasimilasi dan mengeliminasi glukosamelalui ginjal. Jika dalam 100 mL urine terdapat sekitar 8 – 10 g glukosamaka dapat diduga orang itu berpenyakit diabetes.Fruktosa disebut juga levulosa atau gula buah, memiliki rumusmolekul sama seperti glukosa, tetapi mengandung keton sebagai gugusfungsionalnya. Fruktosa yang terdapat pada buah-buahan dan madumerupakan monosakarida, ditemukan menyatu dengan glukosa dalambentuk disakarida. Di antara semua sakarida, fruktosa paling manis. Fruktosadua kali lebih manis dibandingkan dengan sukrosa dengan berat yang sama.Jika suatu sakarida dilarutkan dalam air, akan terjadi peristiwa yangdisebut mutarotasi, yaitu rotasi optik dengan nilai yang khas untuk setiapsakarida. Peristiwa mutarotasi disebabkan perubahan bentuk dari isomera menjadi isomer b atau sebaliknya.2.Oligosakarida dan PolisakaridaDua atau lebih monosakarida bergabung membentuk suatu senyawadinamakan oligosakarida. Jumlah maksimum monomer yang tergolongoligosakarida tidak pasti, tetapi umumnya sampai delapan monomer.Disakarida terdiri atas dua monosakarida. Ikatan yang menghubungkankedua monosakarida itu disebut ikatan glikosida, dibentuk dengan carakondensasi gugus hidroksil pada atom karbon nomor satu dengan gugushidroksil dari salah satu atom karbon nomor 2, 4, atau 6 pada monosakaridayang lain.Gambar 8.10Fruktosa melangsungkan reaksireversibel menghasilkan bentukisomera dan isomer b dari cincinlima fruktofuranosa.Kata Kunci•Mutarotasi•Ikatan glikosida
230Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIGambar 8.11Struktur molekul selulosa, terdiriatas monomer b-D-glukosamelalui ikatan b-1,4-glikosidaMaltosa adalah disakarida yang dibangun dari dua glukosa. Dalammaltosa, jembatan oksigen terbentuk antara atom karbon nomor 1 danatom karbon nomor 4 dari –glukosa lain. Ikatan yang terbentukdinamakan ikatan 1→4 glikosida.Fruktosa dan glukosa juga dapat membentuk suatu disakarida,dinamakan sukrosaatau gula tebu. Adapun, laktosa terbentuk dari–galaktosa dan –glukosa.Polisakarida terdiri atas rantai monosakarida. Polisakarida dapatdigolongkan ke dalam dua kelompok besar secara fungsional, yaitupolisakarida struktural dan polisakarida nutrien.Polisakarida struktural berfungsi sebagai pembangun komponenorganel sel dan sebagai unsur pendukung intrasel. Polisakarida yangtermasuk golongan ini adalah selulosa (ditemukan dalam dinding seltanaman), kitosan, kondroitin, dan asam hialuronat.Polisakarida nutrien berperan sebagai sumber cadangan mono-sakarida. Polisakarida yang termasuk golongan ini adalah paramilum,pati, dan glikogen.a.SelulosaSelulosa merupakan polisakarida yang banyak dijumpai dalamdinding sel tanaman. Selulosa merupakan polimer tidak bercabang,terbentuk dari monomer b– –glukosa melalui ikatan b(1→4)glikosida. Panjang rantai beragam, dari beberapa ratus sampai ribuanunit glukosa.Dalam dinding sel tanaman, sejumlah besar selulosa bergabungmembentuk rantai silang, serabut paralel, atau bundel yang merupakanrantai tersendiri.FruktosaGlukosaSukrosaSaat ini kitosan sedang diujikegunaannya sebagai pengawetpada makanan, pengganti formalinyang berpotensi sebagai racun.Nowadays, useful of kitosan has beentesting as presertive for the food,substitution of formalin, which haspotentially as poison.NoteCatatanb.GlikogenGlikogen adalah homopolisakarida nutrien bercabang, terdiri dari satuanglukosa berikatan → dan →. Glikogen umumnya ditemukan dalamhampir semua sel hewan, juga protozoa dan bakteri. Pada manusia danvertebrata, glikogen ditemukan dalam hati dan otot, yang merupakankarbohidrat cadangan.MahirMenjawabHidrolisis suatu disakaridamenghasilkan glukosa dan fruktosa.Disakarida tersebut adalah ....A.laktosaB.selulosaC.sukrosaD.galaktosaE.maltosaPembahasanDisakarida dan hasil reaksi hidrolisis:1.Sukrosa⎯⎯→2HOglukosa +fruktosa2.Maltosa⎯⎯→2HOglukosa + glukosa3.Laktosa⎯⎯→2HOgalaktosa+ glukosaJadi, disakarida tersebut adalahsukrosa. (C)UNAS 2005–2006
231MakromolekulGambar 8.12Sapi dapat mencerna rumput sebabmemiliki enzim selulose yang dapatmemutuskan ikatan b-glikosida padaselulosa.Jika pati direaksikan dengan iodium akan muncul warna biru terang.Hal ini disebabkan terjadinya koordinasi antara ion iodida di antara heliks.Intensitas warna biru yang dihasilkan bergantung pada kandungan amilosayang terdapat dalam pati.Glikogen tersusun dari jutaan glikosil yang terikat dengan ikatan1→4 glikosida membentuk rantai panjang. Pada titik percabanganmembentuk ikatan 1→ 6. Jadi, strukturnya menyerupai pohon.c.Pati (Amilum)Pati adalah polisakarida nutrien yang ditemukan dalam sel tanaman danbeberapa mikroorganisme. Dalam beberapa hal, pati memiliki kesamaandengan glikogen (glikogen disebut pati hewan).Pati selalu terdapat dalam sel tumbuhan berbentuk granula, bentukini berdiameter beberapa mikron. Granula pati mengandung campurandari dua polisakarida berbeda, amilosa dan amilopektin.Jumlah kedua polisakarida ini berbeda bergantung pada jenis pati.Pada kentang, jagung, dan tumbuhan lain yang banyak mengandung patimemiliki kandungan amilopektin 75–80% dan amilosa 20–25%.Komponen amilosa pati merupakan polisakarida tak bercabang terdiriatas glukosa dan ribuan satuan glikosil yang terikat pada 1,4– glikosida.Rantai polisakarida ini membentuk untai heliks. Perhatikan Gambar 8.13.Sumber:wikipedia.org(a)(b)(c)Gambar 8.13(a) Struktur heliks dari amilum(b) Ikatan a-1,4-glikosida(c) Kompleks pati-iodinSumber:Chemistry: The Central Science, 2000
232Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIKerjakanlah di dalam buku latihan.1.Tuliskan rumus struktur –glukosa dalam bentuklinear dan rumus proyeksinya menurut Fischer.2.Sebutkan monomer dari laktosa, maltosa, dan sukrosa.3.Tuliskan produk dari reaksi hidrolisis senyawa berikut.a.Glikogen+2HO, H⎯⎯⎯⎯→b.Selulosa 2HO, panas⎯⎯⎯⎯→Tes Kompetensi SubbabB4.Senyawa apakah yang terdapat dalam urine yangpositif terhadap tes Benedict?5.Golongan senyawa apakah yang memberikan hasilpositif terhadap tes Molisch?6.Apakah perbedaan antara pereaksi Barfoed danBenedict?7.Dapatkah pereaksi Barfoed digunakan untukmembedakan fruktosa dengan sukrosa?3.Identifikasi KarbohidratSifat-sifat kimia karbohidrat berhubungan dengan gugus fungsi yangterdapat dalam molekul, seperti gugus hidroksi, aldehid, dan keton.Beberapa sifat kimia karbohidrat dapat digunakan untuk mengidentifikasisenyawa karbohidrat.Monosakarida dan beberapa disakarida memiliki sifat reduktor, terutamadalam suasana basa. Sifat reduktor ini disebabkan oleh adanya gugus aldehidaatau keton bebas dalam molekul karbohidrat.a.Tes FehlingPereaksi Fehling terdiri atas dua macam larutan, yaitu larutan ehling Adanehling . Larutan Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling Badalah larutan kalium-natrium-tartrat dan NaOH dalam air. Kedua macamlarutan ini disimpan secara terpisah dan dicampur ketika akan digunakan (lihatGambar 8.14).Dalam identifikasi karbohidrat, ion Cu2+ direduksi menjadi ion Cu+.Dalam suasana basa diendapkan sebagai Cu2O.Cu2+ + Karbohidrat ⎯⎯→ Cu+2Cu+ + 2OH–⎯⎯→ Cu2O(s) + H2O Endapan merah batab.Tes BenedictTes Benedict adalah larutan tembaga( ) sulfat, natrium karbonat dannatrium sitrat. Glukosa dapat mereduksi ion Cu2+ dari tembaga(II) sulfatmenjadi ion Cu+, selanjutnya diendapkan sebagai Cu2O. Endapan yangterbentuk dapat berwarna hijau, kuning atau merah bata, bergantungpada konsentrasi karbohidrat. Pereaksi Benedict banyak digunakan untukuji glukosa dalam urine dibandingkan pereaksi Fehling. Jika dalam urineterdapat asam urat atau kreatinin, senyawa ini dapat mereduksi Fehling,tetapi dengan pereaksi Benedict tidak terjadi reduksi.c.Tes MolischTes Molisch terdiri atas larutana–naftol dalam alkohol. Jika pereaksiini ditambahkan ke dalam larutan glukosa, kemudian ditambah H2SO4pekat maka akan terbentuk dua lapisan zat cair (lihat Gambar 8.15).Pada batas antara kedua lapisan itu terbentuk cincin warna ungu akibatterjadi reaksi kondensasi antara a–naftol dan furfural (furfural terbentukakibat dehidrasi glukosa oleh H2SO4).Gambar 8.14Uji glukosa dengan FehlingGambar 8.15Cincin warna ungu terbentuk ketikakarbohidrat direaksikan denganpereaksi Molisch.Sumber:www.olgastift.s.bwSumber:www.uni-regensburg.comCincin warnaungu
233MakromolekulC.ProteinProtein adalah polimer biologi yang tersusun atas molekul-molekul kecil(asam amino). Rentang massa molekul protein berkisar dari 6.000 hinggapuluhan ribu. Selain tersusun atas asam amino, banyak protein jugamengandung komponen lain seperti ion logam (misalnya Fe2+, Zn2+, Cu2+,dan Mg2+) atau mengandung molekul organik kompleks, biasanya turunandari vitamin.1.Asam AminoAsam amino adalah molekul yang mengandung gugus amino (–NH2)dan gugus karboksil (–COOH). Asam amino disebut juga asam a–aminoyang merupakan monomer dari protein (polipeptida). Struktur umum asamamino ditunjukkan pada Gambar 8.16.Gambar 8.16Struktur umum asam aminoReaksi tersebut merupakan contoh dipeptida, yaitu molekul yangdibentuk melalui ikatan peptida dari dua asam amino. Suatu polipeptida(protein) adalah polimer yang dibentuk oleh sejumlah besar asam aminomelalui ikatan peptida membentuk rantai polimer.Penamaan dipeptida atau tripeptida disesusaikan dengan nama asamamino yang berikatan. Huruf akhir dari nama asam amino yang disatukandiganti dengan huruf l’. Contoh, jika alanin dan glisin menjadi dipeptida,nama dipeptidanya adalah alanilglisin.Terdapat 20 macam asam amino yang ditemukan pada protein. Setiapasam amino berbeda dalam hal gugus R, atau rantai samping. Rantaisamping menentukan sifat-sifat asam amino.Di dalam protein, asam-asam amino diikat bersama melalui ikatanpeptida, yaitu ikatan C–N hasil reaksi kondensasi antara gugus karboksildengan gugus amino dari asam amino lain. Perhatikan reaksi kondensasiberikut.Kata Kunci•Asam amino•Ikatan peptidaCHH2NRCOOHaCOHCOHR1H2N+CHNR2HHCOOHCOHCR1H2NCHNR2HCOOHIkatan peptidaN – C – CH2CCH2CH2OHOHProlin (Pro)H2N – C – COHOHCHH3CCH3Valin ( Val)H2N – C – CHHOHGlisin (Gly)OAlanin (Ala)H2N – C – CHCH3OHO
234Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIINama-nama asam amino lebih dikenal dengan nama trivial daripadanama sistematisnya (IUPAC) sebab lebih sederhana dan mudah diingat.Singkatan nama asam amino diambil tiga huruf dari nama asam amino.Sembilan dari asam amino bersifat nonpolar dan asam amino lainnyabersifat polar sehingga dapat terionisasi atau membentuk ikatan hidrogendengan asam amino lain atau dengan air. Terdapat sepuluh macam asamamino esensial (asam amino yang dibutuhkan oleh tubuh dan tidak dapatH2N – C – COHOHCHH3CCH3Valin ( Val)H2N – C – COHOHCH2Glutamin (Gln)CH2CNH2OH2N – C – COHOHCH2Metionin (Met)CH2SCH3H2N – C – COHOHCH2Triptofan ( Trp)C = CHNHH2N – C – COHOHCH2Leusin (Leu)CHCH3H3CH2N – C – COHOHCH2Fenilalanin (Phe)H2N – C – COHOHCH2Asam aspartat (Asp)COHOH2N – C – COHOHCH2Asparagin (Asn)CNH2OH2N – C – COHOHCHTreonin ( Thr)H3COHH2N – C – COHOHCH2Serin (Ser)OHH2N – C – COHOHCAsam glutamat (Glu)OOHCH2CH2H2N – C – COHOHCH2Lisin (Lys)C2H4CH2NH2H2N – C – COHOHCH2Arginin (Arg)C2H4CNHH2NNHH2N – C – COHOHCH2Histidin (His)C – NHCHH2N – C – COHOHCH2Tirosin (Tyr)OHH2N – C – COHOHSistein (Cys)CH2SHHC – N
235MakromolekulOleh karena asam amino mengandung gugus amino dan guguskarboksil, semua asam amino akan memberikan reaksi positif dari keduagugus ini. Keadaan ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi asamamino dalam protein.3.Struktur dan Bentuk ProteinStruktur protein dapat dikelompokkan menjadi empat golongan, yaitustruktur primer, sekunder, tersier, dan kuarterner.Struktur primer adalah struktur linear dari rantai protein. Dalamstruktur ini tidak terjadi antaraksi, baik dengan rantai protein yang lainmaupun di antara asam amino dalam rantai protein itu sendiri.Struktur sekunder adalah struktur dua dimensi dari protein. Padastruktur ini terjadi lipatan (folding) beraturan, seperti a–heliks dan b–sheet, akibat adanya ikatan hidrogen di antara gugus-gugus polar dariasam amino dalam rantai protein.disintesis oleh tubuh, tetapi harus dikonsumsi dari makanan). Kesepuluhasam amino tersebut, yaitu valin, leusin, isoleusin, lisin, histidin, fenilalanin,triftofan, treonin, metionin, dan arginin (hanya diperlukan oleh anak-anakyang sedang tumbuh).2.Sifat Asam AminoHampir semua asam amino, kecuali glisin mempunyai atom karbontidak simetris (kiral), yaitu atom karbon yang keempat valensinyamengikat atom atau gugus berbeda. Atom karbon tidak simetris dalamasam amino, yaitu atom karbon alfa yang mengikat empat macam gugus,seperti gugus karboksil, gugus amino, atom hidrogen, dan gugus R.Asam amino tidak simetris memiliki dua bentuk isomeri, di manasifat fisika dan kimia mirip, kecuali kemampuan membedakan arah putarbidang polarisasi, disebut juga sebagai senyawa optis aktif. Senyawa yangmemiliki isomeri optis dinamakan isomer optis atau stereoisomer.Asam amino yang dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kiri,disebut isomeri levorotary(l) atau (–), jika pemutaran bidang cahaya kekanan dinamakan de trorotary (d) atau (+). Perhatikan Gambar 8.19.CerminL-alaninD-alaninHCO2NH2CH3HSumber:Chemistry: The Central Science, 2000HCO2NH2CH3HGambar 8.19Alanin memiliki atom C kiral. L-alanin dan D-alanin pada cermintampak sama, seperti tangan kiri dantangan kanan yang berhadapan.Gambar 8.20Struktur primer dari proteinCOPQRGambar 8.18Atom karbon kiral (keempatvalensinya mengikat gugusberbeda).Gambar 8.17Telur mengandung protein tinggiSumber:www.gourmetsleuth.comUnsurPersentase (%)CNOSH50–557–815–1919–240–2,5Tabel 8.2Komposisi Unsur dalam Kuning Telur
236Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XII(a)(b)Struktur tersier merupakan struktur tiga dimensi sederhana dari rantaiprotein. Dalam struktur ini, selain terjadi foldingmembentuk struktur a–heliksdanb–sheet, juga terjadi antaraksi van der Waals dan antaraksigugus nonpolar yang mendorong terjadi lipatan.Struktur tertinggi dari protein adalah struktur kuarterner. Dalamstruktur ini, protein membentuk molekul kompleks, tidak terbatas hanyapada satu rantai protein, tetapi beberapa rantai protein bergabungmembentuk seperti bola.Jadi, pada struktur kuartener molekul protein di samping memilikiikatan hidrogen, gaya van der Waals, dan antaraksi gugus nonpolar, jugaterjadi antaraksi antarrantai protein baik melalui antaraksi polar,nonpolar, maupun van der Waals. Contoh dari struktur ini adalah molekulHemoglobin, tersusun dari empat subunit rantai protein.4.Jenis dan Fungsi ProteinOleh karena protein memiliki keanekaragaman sangat tinggi makaprotein digolongkan berdasarkan sifat dan fungsinya, seperti proteinsebagai enzim, protein transport, protein bahan makanan, proteinkontraktil, protein struktural, protein regulator, dan protein pertahanan.Enzim adalah jenis protein yang memiliki sifat sangat beragam, tetapispesifik. Enzim berperan sebagai katalisis untuk berbagai reaksi biokimia.Hampir seluruh reaksi kimia dalam sel makhluk hidup dikatalisis olehenzim. Sampai tahun 1980-an telah ditemukan lebih dari 2.000 macamenzim, masing-masing memiliki kemampuan khusus dalam mengkatalisisreaksi kimia.Sumber:Chemistry: The Central Science, 2000; The Molecular Science, 1997H3CH2CCH2COOHHCNNNNFeCH2CH3CH2COOHCHCHCHCH3CHCH2CH2CHCH3Gambar 8.21Struktur sekunder protein(a) Struktur a-heliks dari protein(b) Struktur b-sheet dari proteinKata Kunci•Stereoisomer•Antaraksi van der WaalsGambar 8.22(a) Struktur tersier dari protein(b) Struktur kuarterner dari protein hemoglobin dengan empat sub-unit (a1,a2,b1,b2)Gambar 8.23Struktur hemin yang terdapat padahemoglobin, sebagai guguspembawa oksigen.Sumber:Biology: Exploring Life, 1994(a)(b)a1a2b1b2
237MakromolekulProtein transport dalam plasma darah mengikat dan membawamolekul atau ion tertentu dari satu organ ke organ lain. Hemoglobindalam sel darah merah mengikat oksigen pada saat darah memasuki paru-paru dan membawanya ke jaringan periferal. Pada jaringan tersebutoksigen dilepaskan untuk proses oksidasi bahan makanan.Plasma darah mengandung lipoprotein yang membawa lipid dari hatike organ lain. Protein yang terdapat pada membran sel juga merupakanprotein transpor, berfungsi mentransportasikan glukosa, asam amino, dannutrien lain melewati membran sel.Sebagian protein dalam sel tersimpan dalam bentuk bahan makanan.Contohnya dalam biji-bijian, protein digunakan untuk pertumbuhanembrio tanaman. Albumin adalah protein utama dalam putih telur. Kaseinmerupakan protein terbesar dalam air susu. Semua protein tersebutmerupakan protein bahan makanan.Beberapa protein dalam sel dan organisme mempunyai fungsi untukkontraksi. Contohnya, protein aktin atau miosin merupakan proteinserabut yang berfungsi kontraksi otot. Tubulin adalah protein pembentukmikrotubul yang merupakan komponen penting pada flagela dan siliauntuk bergerak.Beberapa protein berfungsi sebagai serabut atau pelindung, untukmemberikan kekuatan dan proteksi sel. Komponen utama dari jaringantendon dan kartilago merupakan protein serat kolagen yang memilikikekuatan atau kekenyalan tinggi. Kulit merupakan protein kolagen. Rambutdan kuku mengandung protein yang tidak larut dalam air, disebut keratin.Komponen utama sutra dan jaring labah-labah merupakan protein fibroin.Beberapa protein berfungsi menjaga serangan organisme lain.Immunoglobin atau antibodi merupakan protein khusus yang dibuat olehjaringan limfosit untuk mengenali dan mengendapkan atau menetralkanbakteri, virus, atau protein asing dari jenis lain. Fibrinogen dan trombinmerupakan protein yang bertanggung jawab terhadap pembekuan darah.Gambar 8.24Labah-labah sedang merajutprotein dalam bentuk serat.Sumber:www.bairnet.comKata Kunci•Protein transport•Protein bahan makanan•Protein kontraktil•Protein struktural•Protein regulator•Protein pertahananSumber:nobelpriza.orgSekilasKimiaFischer memberikan kontribusiyang besar bagi ilmu pengetahuan,khususnya tentang protein. Diaberjasa dalam penemuan asamamino golongan baru, yakni asamamino siklik yang meliputi prolindanoksiprolin. Fischer juga menelitisintesis protein melalui perolehanberbagai asam amino yang memilikistruktur optis aktif.Hermann Emil Fischer(1852–1919)
238Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIFenilalaninGugus fenilH2N – C – COHOHCH25.Denaturasi dan Renaturasi Proteinkatan-ikatan yang lemah pada protein dapat pecah atau rusak akibatperlakuan tertentu. Hal ini dapat mengakibatkan suatu protein terlepas dariikatannya. Peristiwa ini dinamakan denaturasi protein.Jika protein dipanaskan, kalor dapat memecahkan beberapa ikatanlemah, seperti ikatan hidrogen, gaya van der Waals, maupun antaraksihidrofob antargugus asam amino dalam rantai protein (lihat Gambar 8.25).Perubahan pH juga dapat merubah struktur protein sebab akan merubahmuatan dari gugus rantai samping asam amino. Pada akhirnya, dapatmemengaruhi ikatan ionik maupun ikatan hidrogen. Pereaksi seperti larutanurea 8,0 M, dapat merusak, baik ikatan hidrogen maupun antaraksi hidrofob.Protein yang terdenaturasi dapat diubah kembali membentukstruktur semula, jika molekul protein masih larut dalam larutan urea.Jika sedikit demi sedikit konsentrasi urea diturunkan melalui prosesdialisis, protein terdenaturasi secara perlahan akan melakukan renaturasikembali ke dalam bentuk semula.6.Identifikasi Protein dan Asam Aminoa.Tes XantoproteinPereaksi xantoprotein adalah larutan asam nitrat pekat. Jika larutanHNO3 pekat dimasukkan ke dalam larutan protein secara hati-hati, akanterbentuk endapan putih, dan berubah menjadi kuning jika dipanaskan.Gejala ini akibat nitrasi pada inti benzena yang terdapat dalam protein.Gambar 8.26Kulit ikan terkena asam nitrat akanberwarna kuning, hal ini akibatadanya nitrasi.Gambar 8.27Triptofan memberikan hasil yangpositif dengan tes Hopkins-colekarena mengandung gugus indol.Gugus indolH2N – C – COHOHCH2TriptofanC = CHNHGambar 8.25Zat putih telur sedang menjalanidenaturasi. Pada suhu tinggistruktur protein akan rusak.Sumber:Dokumentasi PenerbitPereaksi xantoprotein positif terhadap protein yang mengandung asamamino dengan gugus samping fenil, seperti asam amino tirosin, fenilalanin,dan triptofan.b.Tes Hopkins-ColePereaksi Hopkins-cole dibuat dari asam oksalat dan serbuk magnesiumdalam air. Pereaksi ini positif terhadap protein yang mengandung asamamino dengan gugus samping indol, seperti pada asam amino triptofan.Kata Kunci•Denaturasi protein•Renaturasi protein
239MakromolekulDalam pereaksi ini, asam oksalat direduksi menjadi asam glioksilatdengan bantuan katalis serbuk magnesium:HOOC – COOH Mg⎯⎯→ HOOC – COHAsam oksalat Asam glioksilatAsam glioksilat yang terbentuk mengkondensasi asam amino triftofanmembentuk senyawa berwarna. Setelah H2SO4 pekat dituangkan, akanterbentuk dua lapisan dan beberapa saat kemudian terbentuk cincin ungudi antara batas kedua lapisan itu.c.Tes MillonPereaksi Millon adalah campuran larutan raksa( ) nitrat dan raksa( )nitrat dalam asam nitrat. Jika pereaksi Millon ditambahkan ke dalamlarutan protein, akan dihasilkan endapan putih yang dapat berubahmenjadi merah akibat pemanasan.Gambar 8.28Tirosin memberikan hasil yangpositif dengan tes Millon karenamengandung gugus fenol.Gambar 8.29Larutan protein memberikan hasilyang positif terhadap pereaksibiuret dengan terbentuknya warnaungu.Pereaksi ini positif untuk protein yang mengandung asam aminodengan gugus samping senyawa fenol sebab terjadi reaksi antara senyawaraksa(II) dengan gugus hidroksifenil membentuk senyawa berwarna.Protein yang mengandung tirosin akan memberikan hasil positif.d. Tes BiuretLarutan protein memberikan hasil yang positif terhadap pereaksibiuret. Tes Biuret dilakukan dengan cara menuangkan larutan natriumhidroksida pekat ke dalam larutan protein. Kemudian, larutan CuSO4ditambahkan setetes demi setetes yang akan terbentuk warna ungu.e.Tes NitroprusidaNatrium nitroprusida dalam larutan amonia akan menghasilkanwarna merah dengan protein yang mempunyai gugus –SH bebas(merkapto). Jadi, protein yang mengandung sistein akan memberikanhasil positif. Gugus –S–S– pada sistein apabila direduksi terlebih dahuludapat juga memberikan hasil positif.GugusmerkaptoH2N – C – COHOHSisteinCH2SHGugus fenolH2N – C – COHOHCH2TirosinOHberwarnaunguSumber:iws.ccccd.eduNaOHCuSO4
240Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIf.Tes SakaguchiPereaksi yang digunakan adalah naftol dan natrium hipobromit. Padadasarnya reaksi ini akan memberikan hasil positif jika terdapat gugusguanidin seperti arginin memberikan warna merah.g.Pereaksi NinhidrinPereaksi ninhidrin merupakan oksidator lemah, asam amino dapatbereaksi dengan ninhidrin sebagai berikut.Kerjakanlah di dalam buku latihan.1.Tuliskan persamaan reaksi pembentukan tripeptidadari asam amino alanin, lisin, dan metionin. Apakahnama tripeptida yang dibentuk dan tunjukkan manaikatan peptidanya.2.Apakah yang dimaksud dengan atom karbon kiral?Tunjukkan atom karbon kiral pada asam aminoalanin, valin, dan fenilalanin.3.Jelaskan penggolongan protein berdasarkan strukturdan berdasarkan fungsinya.Tes Kompetensi SubbabC4.Apa yang dimaksud dengan denaturasi dan renaturasiprotein?5.Mengapa kelebihan CuSO4 harus dihindari dalamuji biuret? Jelaskan.6.Asam amino apakah yang positif terhadap pereaksininhidrin?7.Mengapa asam nitrat memberi warna kuning padakulit kita?+⎯⎯→ + 3H2OWarna biruNOHOOOSelanjutnya, ninhidrin bereaksi dengan hidrindantin dan amoniamembentuk senyawa berwarna biru.Hidrindantin⎯⎯→+ R COH + NH3 + CO2OHOHONinhidrinO+R – CH–COOHNH2OHOHOOHOHOOOHOHO
241MakromolekulRangkumanBeberapa senyawa makromolekul.1. Bentuk polimer dapat berupa linear, bercabang,sambung-silang, baik teratur maupun random.2. Polimer dapat dibentuk melalui reaksi polimerisasi adisimelalui mekanisme radikal bebas atau ionik dan dapatjuga dibentuk melalui polimerisasi kondensasi yangmelibatkan penyingkiran molekul kecil seperti air.3. Polimer alam yang umum dikenal adalah karbohidratdan protein.4. Karbohidrat berperan sebagai sumber energi instan dansebagai penyusun dinding sel tumbuhan.5. Karbohidrat sederhana dinamakan monosakarida.Gabungan monosakarida membentuk karbohidratyang lebih kompleks, seperti pati dan selulosa.6. Protein adalah golongan polimer alam dengan beratmolekul berkisar dari 6.000 hingga 1.000.000.7. Menurut strukturnya, protein digolongkan sebagai proteinprimer, sekunder, tersier dan kuarterner atau globular.8. Menurut fungsinya, protein berperan sebagai struktural,transport, nutrien, katalis, regulator, dan sebagainya.9. Pembangun protein adalah asam amino, yang dapatdibagi ke dalam kelompok polar dan nonpolar,bergantung pada rantai samping (gugus R).10. Protein dibangun oleh urutan reaksi kondensasi asam-asam amino yang menghasilkan ikatan peptida sehinggaprotein disebut juga polipeptida.11. Struktur polimer dapat berupa struktur primer,sekunder, tersier, dan kuarterner. Bentuk struktur inidipengaruhi oleh gugus samping dalam asam aminoyang menyusun protein.12. Beberapa pereaksi yang digunakan untuk identifikasiprotein dan asam amino di antaranya adalahxantoprotein, Hopkin-cole, Millon, biuret, nitroprusida,dan Sakaguchi.
242Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIPeta KonsepApakah Anda merasa kesulitan dalam memahamimateri di Bab 8 ini? Bagian manakah dari materi Bab 8 iniyang tidak Anda kuasai? Jika Anda merasa kesulitan,diskusikan dengan teman atau guru Anda.Dengan mempelajari bab ini, Anda dapat mendes-kripsikan struktur, tata nama, penggolongan, sifat dankegunaan makromolekul (polimer, karbohidrat, danprotein).Anda juga dapat menjelaskan hubungan antarastruktur dan sifat dari senyawa makromolekul tersebutdan mengetahui metode pengidentifikasiannyaRefleksisehingga dapat membantu mengembangkanketerampilan berpikir analisis Anda secara deduktif daninduktif.Seperti yang telah Anda ketahui bahwa senyawamakromolekul memiliki peranan penting dalamkehidupan sehari-hari. Polimer banyak digunakan dalamindustri plastik dan tekstil. Adapun karbohidrat danprotein merupakan zat penting bagi kelangsungan selmakhluk hidup.Tahukah Anda apa manfaat lainnya dari mempelajarimakromolekul?MakromolekulterdiriatasPolimerisasi adisiPolimerisasi kondensasiMonosakaridaOligosakaridaPolisakaridaGlukosa, galaktosa,fruktosaMaltosa,laktosaAmilum, glikogen,selulosa• Tes Fehling• Tes Benedict• Tes MolischAsam aminoLisin, valin,metioninterdiriatasKarbohidratPolimerProteinidentifikasidibentukmelaluicontohcontohcontohterdiriatascontohidentifikasi• Xantroprotein • Biuret• Hopkin–Cole• Nitroprusida• Millon• Sakaguchi
243MakromolekulEvaluasi Kompetensi Bab 8A. Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat.1.Di antara zat berikut yang dapat dipolimerisasikanadalah ....A.etanolB.etanalC.etenaD.etanoatE.aseton2.Suatu polimer memiliki struktur sebagai berikut.[–A–A–A–A–A–A–A–A–A–A–] B B–B–B–B–B–B–Polimer tersebut tergolong ....A.polimer rantai linearB.kopolimer cangkokC.kopolimer beraturanD.kopolimer blokE.polimer rantai lurus dan bercabang3.Manakah monomer ataupasangan monomer yangdigunakan untuk mem-buat polimer adisi neo-prene berikut.A.CCClCH3HH3CB.H2CCCCH2HClC.H2CCH2H2CCH2CldanD.CCClCH2OHHHOH2CE.H2COHCCCldan4.Polimer yang mempunyai satuan berulang:(–CH2– CHCl – CH2 – CH=CH – CH2–) dapatdibentuk melalui polimerisasi dari campuran ...A.CH3–CCl=CH2 dan CH3CH=CH2B.CH2=CHCl dan CH2=CH2C.CH2=CCl–CH=CH2 dan CH2=CH2D.C H2=CHCl dan CH2=CH–CH=CH2E.CH3–CH2Cl dan CH3–CH=CH–CH35.Nilon dapat dibuat melalui swakondensasi asam 6–aminoheksanoat, NH2(CH2)5CO2H. Satuanberulang dari polimer ini adalah ....A.(–NH(CH2)5CO–)B.(–NH(CH2)5CO2H–)C.(–NH3(CH2)5CO2–)D.(–NH(CH2)5NHCO(CH2)5CO–)E.(–NH(CH2)5CO(CH2)5–)6.Terdapat lima buah polimer:1.poliviinilasetat2.selulosa3.poliisoprena4.polivinil klorida5.polietenaBerikut ini yang termasuk polimer alam adalah ....A.1 dan 2B.1 dan 3C.2 dan 3D.3 dan 4E.4 dan 57.Di antara senyawa berikut yang paling mungkinbereaksi dengan etana–1,2–diol (etilen glikol)membentuk suatu polimer adalah ....A. HOCH2H2CCOOHB. OHHOC.COOHHOOCD.H2CCH2H2CCOOHClE.COOHHO8.PVC adalah suatu polimer plastik sebagai hasilpolimerisasi dari ....A.ClHC=CHClB.ClHC=CCl2C.H2C=CHClD.H2C=CCl2E.Cl2C=CCl29.Polikarbonat dibuat dari reaksi bisfenol A (BPA)dengan fosgen (COCl2):HCln
244Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XIIHOCOHCH3CH3+ n COCl2NaOHPolikarbonat + NaCl + H2OPolimerisasi terjadi secara ....A.adisiD.ionikB.kondensasiE.kationikC.radikal bebas10. Oksirana:H2COCH2dapat dijadikan polimer. Rumussatuan berulang dari polimer ini adalah ....A.HCHCOB.CH2OCH2OC.H2CH2COD.HCHCOH OHE.HCOCH311. Glukosa dan fruktosa berbeda secara struktur sebab ....A.glukosa aldehid dan fruktosa eterB.glukosa keton dan fruktosa aldehidC.glukosa aldehid dan fruktosa ketonD.glukosa aldehid dan fruktosa esterE.glukosa amida dan fruktosa asam12.Ebtanas 2000:Salah satu senyawa heksosa mempunyai rumus strukturberikut.OHCHOHOHHHOHHOHCH2OHSenyawa tersebut mempunyai nama ....A.laktosaB.glukosaC.fruktosaD.arabinosaE.galaktosa13. Bentuk molekul piranosa adalah suatu lingkar dengancincin beranggotakan enam. Senyawa berikut yangtidakdapat membentuk suatu piranosa adalah ....A.CH3COOHHOHHOHHCH2OHB.HCOHHOHHOHHOHHCH2OHOC.CH2OHCOOHHOHHOHHCH2OHD.CH2OHCOOHHOHHCH2OHE.HCOHHOHHOHHCH2OHO14. Pereaksi yang sering digunakan untuk identifikasiglukosa dalam urine adalah ....A.FehlingB.BenedictC.BarfoedD.MolischE.Tauber15.UMPTN 1996 B:Dalam urine penderita penyakit diabetes dapatdiidentifikasi adanya senyawa ....A.sukrosaB.fruktosaC.galaktosaD.glukosaE.maltosa16. Laktosa mempunyai rumus molekul yang sama dengan ....A.glukosaB.maltosaC.levulosaD.galaktosaE.eritrosa
245Makromolekul17. Pereaksi apa yang dapat menghasilkan cincin ungudalam uji karbohidrat?A.FehlingB.BenedictC.BarfoedD.MolischE.Tauber18. Polisakarida yang menyusun dinding sel tanamanadalah ....A.sakarosaB.amilumC.glikogenD.laktosaE.selulosa19. Zat berikut ini mengandung selulosa, kecuali....A.katunB.kertasC.jeramiD.nilonE.kayu20. Di antara karbohidrat berikut di dalam air tidakterhidrolisis adalah ....A.fruktosaB.maltosaC.laktosaD.amilumE.selulosa21. Pernyataan berikut ini yang benar tentang polisakaridaadalah ....A. struktur molekul glikogen dapat bercabangdengan titik cabang pada (1→ 4) glikosidaB.ikatan antar monomer di dalam pati adalah ikatanb(1→ 4) glikosidaC.selulosa tidak dapat dicerna oleh manusia sebabmemiliki ikatan b (1→ 4) glikosidaD.jika ke dalam pati ditambahkan iodium akanterbentuk warna cokelat dari iodomilumE.pati dan selulosa memiliki monomer yang samayaitub– –galaktosa22. Jika disakarida, C12H22O11 dihidrolisis dalam larutanHCl encer terbentuk monosakarida:C12H22O11 + H2OH+⎯⎯→C6H12O6 + C6H12O6Jika disakarida itu laktosa, monosakarida yangterbentuk adalah ....A.glukosa dan glukosaB.glukosa dan galaktosaC.fruktosa dan galaktosaD.glukosa dan fruktosaE.fruktosa dan fruktosa23.Ebtanas 1998:Data hasil eksperimen 5 bahan makanan denganpereaksi iodium dan Fehling:Bahan yang mengandung amilum adalah nomor ....A.ID.IVB.IIE.VC.III24. Satuan struktural:NCCNCCNCR1HOHR2HOHHHHR3COOHTerdapat dalam polimer....A.selulosaB.nilonC.proteinD.poliesterE.karbohidrat25. Asam amino yang tidakmemiliki sifat optis aktifadalah ....A.glisinB.valinC.alaninD.tirosinE.glutamin26. Berikut ini yang merupakan asam amino esensialadalah ....A.glisinB.valinC.alaninD.tirosinE.asam glutamat27. Perhatikan struktur dipeptida berikut.CNCNCCR1HOHR2HHHOHO 1 2 3 4 5Ikatan peptida ditunjukkan oleh nomor ....A.1D.4B.2E.5C.328. Di antara pereaksi berikut yang tidaktermasuk ujiuntuk protein adalah ....A.xantoproteinD.TauberB.Hopkin-coleE.SakaguchiC.MillonBahanPereaksiFehlingI2IIIIIIIVVUnguMerah bataBiruBiru mudaBiruUnguBiruKuningKuning mudaKuning muda
246Mudah dan Aktif Belajar Kimia untuk Kelas XII29. Pereaksi yang cocok untuk menguji adanya tirosin,fenilalanin dan triptofan (mengandung cincin benzena)di dalam protein adalah ....A.XantoproteinD.NitroprusidaB.Hopkin-coleE.SakaguchiC.Millon30. Pernyataan berikut yang tidaktepat untuk proteinadalah ....A. protein terbentuk dari asam amino melaluipolimerisasiB.protein dengan larutan NaOH dan CuSO4memberi warna unguC.protein jika dihidrolisis akan menghasilkan asamaminoD.asam amino penyusun protein adalah asam a–amino, asam b–amino, dan asam g–amino.E.terjadi ikatan peptida di antara tiap dua monomerprotein.31. Suatu protein dapat memiliki struktur a–heliks. Hal inidisebabkan adanya ....A.muatan positif dan negatif samaB.ikatan hidrogen intramolekulC.ikatan hidrogen antarmolekulD.ikatan peptidaE.gaya van der Waals32. Suatu protein dapat memiliki struktur sekunder karenamemiliki ....A.muatan positif dan negatif samaB.ikatan hidrogen intramolekulC.ikatan hidrogen antarmolekulD.ikatan peptidaE.gaya van der Waals33. Berikut ini yang bukantergolong jenis protein adalah ....A.hemoglobinD.insulinB.kaseinE.glikogenC.enzim34. Hemoglobin merupakan salah satu contoh strukturprotein berupa struktur ....A.primerD.a–heliksB.b–sheetsE.tersierC.kuartener35. Peristiwa denaturasi protein terjadi jika protein, kecuali ....A.dipanaskanB.dilarutkan ke dalam asam pekatC.dibakarD.dilarutkan ke dalam basa kuatE.didinginkan hingga bekuB. Jawablah pertanyaan berikut dengan benar.1.Perubahan apa yang harus dilakukan agar dihasilkanpolimer dengan ketegaran tinggi dan meningkatkantitik leleh?2.Struktur molekul (monomer) apa yang dipolimeri-sasikan pada pembentukan polimer berikut.3.Teflon adalah polimer adisi 1,1,2,2–tetrafluoro–etena.Tuliskan persamaan reaksi pembentukan polimertersebut.4.Tuliskan reaksi yang menerangkan pembentukan duadisakarida berbeda yang melibatkan a––glukopiranosa dan b– –galaktopiranosa denganmenyambungkan antara karbon 1 dan karbon 4.Apakah produknya laktosa?5. Tetapan kesetimbangan untuk reaksi:b– –glukosaZZXYZZa– –glukosaadalah 0,56 pada 25°C. Tentukan konsentrasi gula padakesetimbangan dalam larutan b– –glukosa dengankonsentrasi awal 0,10 M.6. Manakah asam amino yang memiliki sifat optis aktiflebih dari satu atom karbon? Mengapa glisin tidak optisaktif?7. Sebutkan beberapa perbedaan antara bentuk struktursekunder protein a–heliksdanb–sheet.